Молекула фруктозы и глюкозы
В пищевой промышленности распространено использование достаточно близких по химическим и физическим свойствам веществ — глюкозы и фруктозы. Но разница между ними весьма существенна. В чем она заключается?
Что представляет собой глюкоза?
Глюкоза — это моносахарид, который в большом количестве встречается во многих фруктах, ягодах, а также соках. Особенно его много в винограде. Глюкоза как моносахарид входит в состав дисахарида — сахарозы, который также содержится во фруктах, ягодах, в особенно большом количестве — в свекле и тростнике.
Глюкоза
Глюкоза образуется в организме человека вследствие расщепления сахарозы. В природе данное вещество образуется растениями в результате фотосинтеза. Но выделять из соответствующего дисахарида или посредством химических процессов, аналогичных фотосинтезу, рассматриваемое вещество в промышленных масштабах нерентабельно. Поэтому в качестве сырья для производства глюкозы используются не фрукты, ягоды, листья или готовый сахар, а другие вещества — чаще всего целлюлоза и крахмал. Изучаемый нами продукт получается посредством гидролиза соответствующего типа сырья.
Чистая глюкоза выглядит как вещество белого цвета без запаха. У нее сладкий вкус (хотя она значительно уступает по данному свойству сахарозе), она хорошо растворяется в воде.
Глюкоза имеет большое значение для организма человека. Данное вещество — ценный источник энергии, которая нужна для метаболических процессов. Глюкоза может использоваться как эффективное лекарственное средство при расстройствах системы пищеварения.
Выше мы отметили, что вследствие расщепления сахарозы, которая является дисахаридом, образуется, в частности, моносахарид глюкоза. Но это не единственный продукт расщепления сахарозы. Другой моносахарид, который образуется в результате данного химического процесса, — фруктоза.
Рассмотрим ее особенности.
Что такое фруктоза?
Фруктоза, как и глюкоза, — это также моносахарид. Во фруктах и ягодах встречается как в чистом виде, так и в составе, как мы уже знаем, сахарозы. В большом количестве присутствует в меде, который примерно на 40 % состоит из фруктозы. Как и в случае с глюкозой, рассматриваемое вещество образуется в организме человека вследствие расщепления сахарозы.
Стоит отметить, что фруктоза, если говорить о молекулярной структуре, является изомером глюкозы. Это значит, что с точки зрения атомного состава, а также молекулярной массы оба вещества идентичны. Однако они отличаются по расположению атомов.
Один из самых распространенных способов промышленного получения фруктозы — гидролиз сахарозы, которая получается посредством изомеризации, в свою очередь, продуктов гидролиза крахмала.
Чистая фруктоза, в отличие от глюкозы, представляет собой прозрачные кристаллы. В воде растворяется также хорошо. Можно отметить, что температура плавления рассматриваемого вещества ниже, чем у глюкозы. Кроме того, фруктоза слаще — по данному свойству она сопоставима с сахарозой.
Сравнение
Несмотря на то что глюкоза и фруктоза — очень близкие вещества (как мы отметили выше, второй моносахарид — изомер первого), можно выделить не одно отличие глюкозы от фруктозы с точки зрения, к примеру, их вкусовых свойств, внешнего вида, способов получения в промышленности. Конечно, и общего у рассматриваемых веществ много.
Определив, в чем разница между глюкозой и фруктозой, а также зафиксировав большое количество общих их свойств, рассмотрим соответствующие критерии в небольшой таблице.
Углево́ды (сахара́, сахариды) — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.
Глюко́за (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). Глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).
Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди(II) с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).
Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.
Легко алкилируется и ацилируется.
При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на её гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.
Фруктоза, или плодовый сахар C6H12O6 — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Фруктоза имеет такую же, как и глюкоза, молекулярную формулу (С6Н12О6), но является не полиоксиальдегидом, а полиоксикетоном. Молекула фруктозы содержит три асимметрических атома углерода, причем конфигурация у них такая же, как и у соответствующих атомов в молекуле глюкозы. Итак, фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы). Фруктозе свойственны многие реакции, свойственные глюкозе (образование полиэфиров, брожение)
Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (альфа — или бета-), но, в отличие от глюкозы, в пятичленных. В водных растворах фруктозы имеет место равновесие:
 |
Фруктоза дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
При восстановлении карбонильной группы фруктозы образуются сорбит и маннит.
Фруктоза не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H2SO4 при 100оC в течение неск. часов), при котором обычные альдозы не подвергаются деструкции.
Проба Селиванова — качественное обнаружение фруктозы. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание.
 |
Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:
Лучшие изречения: Для студентов недели бывают четные, нечетные и зачетные. 9152 — 
| 7333 — 
или читать все.
91.146.8.87 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.
Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)
очень нужно
Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.
Биологическая роль глюкозы
Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:
Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:
Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).
Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.
При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).
Строение глюкозы. Изомерия
В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.
Видеоопыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций»
Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.
Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.
В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.
Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.
В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.
Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.
С учетом пространственного строения шестичленного цикла
формулы этих изомеров имеют вид:
Видеофильм «Глюкоза и ее изомеры»
Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:
В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.
Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).
Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:
Физические свойства глюкозы
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).
Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В крови человека ее содержится примерно 0,1 %
Видеоопыт «Определение глюкозы в виноградном соке»
Получение глюкозы
Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.
1. Гидролиз полисахаридов
Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):
2. Гидролиз дисахаридов
3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)
Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.
4. Фотосинтез
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:
Применение глюкозы
Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).
Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)
Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.
Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.
Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).
В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Фруктоза
Фруктоза (фруктовый сахар) С6Н12О6 – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.
В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.
Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.
Строение ее молекулы можно выразить формулой: 
Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.
