Многоатомные спирты сорбит ксилит
В современной промышленности широко используются полиолы. Это вещества органического происхождения, обладающие рядом полезных свойств. Полиолы используют для производства полимеров, антифризов, взрывчатых веществ, в косметической и пищевой продукции.
Определение и общие свойства полиспиртов
Полиспиртами, или полиолами, называют органические соединения, молекулы которых содержат более одной гидроксильной группы. Другими названиями полиспиртов являются полиол и многоатомный спирт. Наиболее значимыми являются агенты полиолов — это двухатомный этиленгликоль и трехатомный глицерин.
Основным способом получения спиртов является синтез природного сырья. В природе полиолы можно встретить в составе воска, кашалотового жира и других сходных по составу веществ. Это сложные эфиры органических кислот, из которых многоатомные спирты легко выделяются.
Физические и химические свойства высших спиртов
Спирты с содержанием двух и более гидроксильных групп обладают всеми свойствами химических соединений с одной гидроксильной группой. Исключительным свойством является создание комплексов синего цвета при соединении гидроксида меди и полиола — это качественная реакция на многоатомные спирты.
Высшие спирты окисляются быстрее низкомолекулярных соединений. Свет и соприкосновение с воздухом ускоряют процесс окисления.
Спирты с количественным содержанием атомов углерода до 11 являются жидкостями, содержащие большее количество атомов углерода — твердые вещества, растворяющиеся в эфире и этаноле.
Промышленное применение
Полиспирты используют практически во всех промышленных сферах. Удивительно применение одних и тех же веществ в очень далеких друг от друга отраслях. Так, глицерин используют в косметологии и в изготовлении взрывчатых веществ. Без полиолов невозможно производство пластмасс, лакокрасочных материалов, полиуретанов, термоактивных полимерных смол, антифризов.
В производстве пластмасс полиспирты позволяют повысить упругость, устойчивость к деформации, увеличить долговечность изделий.
Особенно интересует потребителей информация об использовании многоатомных спиртов в пищевой промышленности. Эти вещества обладают уникальными свойствами, позволяющими добавлять их в еду для достижения сладкого вкуса. Полиолы — это отличные сахарозаменители, которые при этом имеют множество положительных качеств:
- нетоксичны;
- полностью усваиваются организмом человека;
- низкокалорийны;
- не вызывают кариес;
- можно употреблять больным диабетом.
Использование в пищу спиртов не требует для усвоения выделения инсулина, поэтому особенно важным является возможность их применения в изготовлении диабетической продукции. Так, с использованием полиспиртов выпускают жевательную резинку, шоколад, газированные напитки, диабетические сладости.
Часть сахарозаменителей имеют полезные свойства, не относящиеся к способности придавать сладость продуктам. Так, глюцит (второе название сорбита) используется в фармакологии в качестве ароматизатора и загустителя для жидких лекарственных форм. Ксилит включают в состав раствора для внутривенного питания.
Также сорбит используют как гигроскопичное вещество при изготовлении мясных полуфабрикатов для увеличения срока годности продукта. Это же свойство удерживать влагу позволяет использовать сорбит в косметологии при производстве кремов, лосьонов и зубной пасты.
Сахарозаменители. Полиолы в пищевой индустрии
Самые знаменитые сахарозаменители — это сорбит и ксилит. Это вещества, получаемые из растительного сырья, что делает их особенно ценными в глазах потребителя. Сорбит и ксилит на упаковках обозначаются как пищевые добавки Е420 и Е967. В чистом виде они представляют собой вещества кристаллической формы со сладким вкусом.
Сорбит и ксилит синтезируют из кукурузного крахмала, отходов переработанного хлопка, древесины некоторых лиственных деревьев.
По сладости сахарозаменители уступают обычному сахару более чем на 50 %. Зато другие достоинства полиолов перевешивают важность интенсивности вкусовых ощущений:
- не вредят оболочке зубов — антикариесный эффект;
- используются в диетическом питании — низкое содержание калорий;
- усваиваются организмом без участия инсулина — диабетические продукты;
- обладают легким слабительным эффектом — терапевтическое применение.
Кроме сладости ко вкусовым ощущениям добавляется холодящий эффект, что делает применение сорбита и ксилита непригодным для добавления в некоторые продукты. Однако эти же эффекты являются ценными качествами для производства жевательной резинки.
Шоколад с полиолами
Присущие сорбиту и ксилиту холодок и остаточный привкус способны исказить вкус какаосодержащих продуктов. Именно поэтому чаще всего диабетический шоколад имеет такой специфический вкус и остаточное холодящее ощущение на языке.
Этот факт не означает, что полиолов в шоколаде нужно обязательно избегать. Используя в качестве сырья для производства полиолов свеклу, синтезируют такой продукт, как изомальт. Это вещество неотличимо от обычного сахара, но менее калорийно и подходит для диабетиков. Видя среди ингредиентов шоколада Е953, покупатель может быть уверен, что получит продукт с чистым и насыщенным вкусом какао.
Влияние полиспиртов на человека. Польза и вред
С увеличением интереса к правильному питанию появляется интерес потребителя к информации о полиолах. Что это такое, вредно или нет, хотят знать многие. Говоря о пользе и вреде многоатомных спиртов, в первую очередь нужно рассматривать вещества, используемые в качестве пищевых добавок.
Как уже было сказано выше, сорбит, ксилит и изомальт являются средствами, заменяющими сахар в продуктах. При этом очевидна их польза в качестве антибактериальных, диабетических, диетических и профилактических добавок. Сорбит и ксилит при этом оказывают положительное влияние на перистальтику кишечника и используются в качестве щадящего слабительного средства.
Отрицательное воздействие на организм человека зависит от количества и периодичности употребления. Постоянный прием в больших дозах сахарозаменителей на основе полиолов способен спровоцировать дисбаланс в ЖКТ, обострить холецистит, вызвать тошноту, головные боли. Применять сахарозаменители людям, страдающим печеночной или почечной недостаточностью, болезнями ЖКТ и хроническим гепатитом, не рекомендуется.
Ксилит представляет собой смертельную опасность для собак. Организм животного принимает даже минимальную дозу вещества за сахар и запускает мощный выброс инсулина. Результатом становится гликемия с печальным прогнозом.
Мировой и российский рынок полиолов
Полиспирты для нужд промышленности синтезируют во всех развитых странах мира. Существующих объемов мощности производства высших спиртов в нашей стране недостаточно для насыщения всего рынка. Поэтому большая часть сырья импортируется из других стран. Соотношение внутреннего производства к импорту полиолов выглядит как 1:3. В первую очередь это относится к нефтехемическим продуктам.
Внутреннее производство полиолов в России осуществляется в обьемах, соответствующих реальному спросу. Большая часть полиолов для производства полимерных материалов в нашей стране идет для изготовления поролона, на втором месте — нужды автомобильной промышленности и строительства.
Рынок сахарных спиртов в России на 90 % состоит из импортной продукции. Собственное производство пищевых полиолов из растительного сырья запущено лишь на одном заводе — ООО "Марбиофарм".
Оценка спроса на многоатомные спирты однозначно прогнозирует рост потребностей всех отраслей во всех странах. Значит, производство полиолов будет развиваться и увеличивать объемы во всем мире.
ЗАНЯТИЕ 9
СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, СВОЙСТВА БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫХ СПИРТОВ, АМИНОВ, КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
Многоатомные спирты: этандиол, глицерин, инозит. Хелатные комплексы
Двухатомные спирты, т.е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее название диолы, или гликоли; трехатомные спирты называют триолами. Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов – полиолы. В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
Этиленгликоль (этандиол-1,2)— Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды (60%-ый раствор замерзает при -49˚С) – это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы. Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.
Глицерин (пропантриол-1,2,3)— бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой. Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.
К спиртам высшей атомности относятся пентиты и гекситы, т.е. соответственно пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса. Представители пентитов и гекситов — ксилит и сорбит — заменители сахара для больных диабетом.
Многоатомный циклический спирт инозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов – фосфатидилинозитов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат миоинозита. Кальциевая или смешанная кальций-магниевая соль фитиновой кислоты, называемая фитином, улучшает состояние нервной системы при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.
В связи с наличием в их молекулах асимметрических центров инозиты существуют в виде нескольких стереоизомеров, из которых наиболее распространен миоинозит. Молекула миоинозита имеет стабильную конформацию кресла, в которой пять из шести групп ОН находятся в экваториальных положениях.
Многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, при взаимодействии с гидроксидами тяжелых металлов, например гидроксидом меди (II) в щелочной среде, образуют внутрикомплексные, так называемые хелатные, соединения. Такие соединения обычно хорошо растворимы в воде и интенсивно окрашены, поэтому реакция используется как качественная. При взаимодействии этиленгликоля или глицерина с гидроксидом меди (II) возникает интенсивно синее окрашивание в результате образования гликолята меди (II) или глицерата меди (II).
Эта качественная реакция характерна для многоатомных спиртов с открытой цепью и некоторых циклических спиртов, в которых гидроксильные группы достаточно сближены.
В последнее время с учетом требований науки о питании получило интенсивное развитие производство низкокалорийных продуктов, продуктов для людей, страдающих рядом заболеваний (в первую очередь — диабетом), что обусловило расширение выпуска заменителей сахарозы как природного происхождения, так и синтетического. Не имея глюкозного фрагмента, заменители сахарозы могут успешно использоваться при производстве продуктов питания и заменителей сахара для больных сахарным диабетом. Высокий коэффициент сладости (Ксл) позволяет, применяя их, производить низкокалорийные, дешевые диетические продукты, полностью или частично лишенные легкоусвояемых углеводов.
Сравнительная оценка этих групп подсластителей по энергетическому уровню и коэффициенту сладости приведена в табл. 2.
Таблица 2. Сравнительная оценка отдельных заменителей сахара и подсластителей
Энергетический уровень, ккал/г
Фактически не имеют калорий
Влияние на уровень инсулина
Влияние на пищева-рительную систему
Возможен слабительный эффект
Влияние на здоровье зубов
Может вызвать кариес
Как видно из этих данных, полиолы и подсластители по своим свойствам существенно отличаются от сахарозы.
В России разрешены 12 интенсивных подсластителей и заменителей сахара, а также растительная добавка стевия (порошок листьев и сироп из них).
В то же время необходимо отметить, что исключение сахарозы из рецептур мучных кондитерских изделий в технологическом отношении является часто сложной задачей, так как сахароза выполняет роль не только подсластителя, но и влияет на структурно-механические свойства тестовой заготовки, является пластификатором: ограничивает набухаемость белков муки, оказывает влияние на органолептические показатели готовой продукции.
2.1. Сахарозаменители. Многоатомные спирты (полиолы) относятся к группе сахарозаменителей. Среди них широкое применение в качестве подсластителей (заменителей сахара) нашли: ксилит (Е967), сорбит (Е420) и лактит (Е966). Их иногда называют сахарными спиртами:
Сладость ксилита и сорбита по сравнению с сахарозой 0,85 и 0,6 соответственно. Они практически полностью усваиваются организмом.
Ксилит, кроме того, является влагоудерживающим агентом, стабилизатором, обладает эмульсионными свойствами, не оказывает отрицательного влияния на состояние зубов, увеличивает выделение желудочного сока и желчи. Они не оказывают влияния на процентное содержание сахара в крови. Применяются в кондитерской промышленности, хлебопечении, при производстве безалкогольных газированных напитков и других продуктов диетического и диабетического назначения. Сорбит и сорбитный сироп часто относят не к пищевым добавкам, а к новым видам пищевых продуктов.
Лактит Е966. Подсластитель, текстуратор. Многоатомный спирт, полученный гидрированием природного молочного сахара — лактозы.
Сладость 0,4 от сахарозы (Ки 0,4). Хорошо растворим в воде. Обладает чистым сладким вкусом и не оставляет привкусу во рту. Обладает в два раза меньшей калорийностью, чем сахароза, не вызывает кариеса зубов, может применяться в питании больных диабетом. По своим физико-химическим свойствам он близок к сахарозе и не требует технологических изменений при его использовании в производстве мучных изделий.
2.2. Подсластители. Природные интенсивные подсластители. Внимание к последним возросло с 60-х гг. XX в. из-за их высокой сладости, низкой калорийности и возможной безопасности.
Миракулин — гликопротеид; белковый компонент построен из 373 остатков 18 аминокислот; углеводный компонент содержит остатки глюкозы, фруктозы, арабинозы, ксилозы и других моноз. Источник получения — плоды растения Richazdella dulcifia (Африка). Термостабилен при рН 3-12.
Монелин — белок, построенный из двух полипептидных цепей, содержащих 50 или 44 остатка аминокислот соответственно. Источник — ягода Dioscoreophyllum cumminsii (Африка). В 1500-3000 раз слаще сахарозы. Стабилен при рН 2-9. При нагревании, особенно при других значениях рН, — термолабилен, теряет сладкий вкус.
Тауматин Е957 — подсластитель, усилитель вкуса и аромата. Белковый продукт, выделенный из плодов Thaumatococus danielli(растения, произрастающего в Западной Африке). Самое сладкое из известных природных веществ, слаще сахарозы в 1600-2500 раз. Определяющим фактором сладкого вкуса является четвертичная структура белка. Влияние температуры на степень сладости белка неоднозначно и зависит от рН среды, наличия солей и кислорода. Очень сильное влияние на степень сладости тауматинов оказывает присутствие в его молекуле ионов алюминия. Ионный аддукт тауматин-алюминий обладает сладостью, в 3500 раз превышающей сладость сахарозы (Ксл 3500).
Сладкий вкус тауматина ощущается не сразу, но остается надолго. При использовании тауматина для выпечки и жарения его сладость ослабевает, но эффект усиления аромата остается без изменения.
Стевиозид — сладкий кристаллический гликозид, выделяемый из листьев растения Stevia rebaudiana (Парагвай, Китай, Япония, Корея). Хорошо растворим в воде, Ксл 300. Термолабилен. Небольшие количества вызывают ощущение приятного сладкого вкуса, в больших количествах обладает горьким вкусом.
Созданы технологии получения мучных кондитерских изделий, мармелада, желейных и сбивных конфет с использованием листа, стебля стевии.
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.
