К полисахаридам относится фруктоза
Какие из перечисленных ниже химических соединений являются полисахаридами?
Чаще всего в качестве неверных ответов указывают, что к полисахаридам относятся фруктоза и сахароза.
Углеводы делятся на три больших группы: моно-, ди- и полисахариды. Моносахариды, к которым относятся глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза и так далее, являются простыми углеводами. Одни из них содержат гидроксильные и альдегидную группы (так называемые альдозы), а другие – гидроксильные и кетонную группы (так называемые кетозы). В качестве мономеров моносахариды входят в состав ди- и полисахаридов. Дисахариды, к котрым относятся сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза и так далее, образованы остатками двух моносахаридов. Полисахариды, такие как крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин и так далее, представляют собой высокомолекулярные углеводы, образованные остатками моносахаридов или их производных.
Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде и обладающие приятным сладким вкусом — что это? Речь идет о знакомых каждому человеку углеводах – фруктозе, глюкозе или сахарозе. Сложные вещества этого класса, именуемые полисахаридами, свойства которых мы рассмотрим в нашей статье, имеют признаки, которые не характерны для моно- или олигосахаридов.
Например, крахмал, употребляемый в пищу, представляет собой аморфное соединение, не растворяющееся в воде. Его коллоидный раствор не имеет сладкого вкуса, а химическая характеристика в корне отличается от простых углеводов. Какие вещества относятся к полисахаридам (кроме крахмала)? Целлюлоза – еще один сложный углевод. Он более известен как древесина. Несъедобное, абсолютно нерастворимое в воде вещество, однако имеет такую же молекулярную формулу (С5H10O5)n, что и крахмал. Чем это можно объяснить? Давайте разберемся.
Как строение вещества влияет на его свойства
Полисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген, представляют собой гигантские макромолекулы, состоящие из многократно повторяющихся однотипных звеньев – мономеров. Они могут быть представлены молекулами, например, глюкозы, имеющими циклическое строение. В то же время глюкоза, представленная индивидуальным веществом, имеет открытую форму углеродного скелета. Пространственная форма ее молекулы и обуславливает хорошую растворимость в воде, сладкий вкус и кристаллическое строение вещества. Полисахариды, формула которых (C5H10O5)n – это крахмал и целлюлоза. Являясь изомерами, соединения имеют различное строение не только самих полимерных цепей, но и структурных элементов – частицы глюкозы. Все это кардинально влияет на свойства крахмала и целлюлозы, отличающиеся друг от друга.
Какие вещества относятся к полисахаридам
Кроме крахмала и целлюлозы, наиболее распространенных у растений, можно назвать сложные углеводы, входящие в состав организмов человека, животных, насекомых или грибов. Это гликоген и хитин. Животный крахмал гликоген является запасным энергетическим соединением. Оно синтезируется при избытке глюкозы клетками печени и мышц высших млекопитающих в процессах ассимиляции. В периоды дефицита пищи или при сильных физических или эмоциональных нагрузках гликоген расщепляется до глюкозы. Она поступает в кровь и поставляется к клеткам в качестве основного энергетического материала. Хитин – это структурный углевод, служащий основой внешнего скелета беспозвоночных животных. Он также входит в состав клеточных стенок грибов и покровов ракообразных, пауков, клещей и насекомых.
Характеристика крахмала
В составе полимера, являющегося основным продуктом фотосинтетической деятельности растений, входит циклическая альфа-глюкоза. Сам же процесс фотосинтеза можно выразить так:
Уравнение реакции фотосинтеза: 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2
Крахмал содержит молекулы циклической альфа-глюкозы. Это сложный углевод, имеющий вид белого порошка, в горячей воде он превращается в клейстер – коллоидный раствор, в холодной же воде остается практически нерастворимым. При употреблении в пищу картофеля, хлеба, риса и других крахмалосодержащих продуктов в ротовой полости, желудке и двенадцатиперстной кишке происходит расщепление полисахарида. Этот процесс называют гидролизом, он происходит под действием фермента – амилазы. Продукты реакции – молекулы глюкозы:
В растениях могут синтезироваться и другие полисахариды, формула и молекулы которых содержат остатки не глюкозы, а D-фруктозы, например, инулин. Его содержат корни цикория или георгина. Вещество применяют в качестве заменителя сахара при заболеваниях поджелудочной железы.
Целлюлоза
Говоря о том, какие вещества относятся к полисахаридам, мы упоминали растительный полимер – целлюлозу. Она имеет такую же молекулярную формулу, что и крахмал, yj характеризуется другими свойствами. Все дело в строении макромолекул целлюлозы. Ее мономеры – это частицы циклической бета-глюкозы, а относительная молекулярная масса составляет несколько миллионов. Это значительно превосходит данный показатель у крахмала, чей молекулярный вес равен приблизительно 100000 а.е.м. Гидролиз древесины в присутствии кислот и при нагревании приводит к получению глюкозы, а из нее – больших объемов этилового спирта.
Нитрование целлюлозы – это путь к получению сложного эфира – тринитрата целлюлозы. Он является исходным веществом в производстве пороха. Сырую глюкозу, полученную гидролизом отходов деревообрабатывающей промышленности, используют в качестве добавки в корм в животноводстве.
В нашей статье мы выяснили, какие вещества относятся к полисахаридам, а также изучили их свойства и области применения в промышленности.
Олигосахариды.Это полисахариды 1-го порядка, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.
Дисахариды – сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды, наряду с полисахаридами, являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.
Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, сахароза и лактоза. Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1,4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген).
Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза – обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка α-D-глюкозы и одного остатка β-D-фруктозы.
В отличие от большинства дисахаридов, сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.
Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из β-D-галактозы и D-глюкозы.
Среди природных трисахаридов наиболее известна раффиноза (содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы). Она находится в значительных количествах в сахарной свекле и во многих других растениях, в частности в бобовых. В целом олигосахариды, присутствующие в растительных
тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.
Полисахариды II-го порядка.Их, с точки зрения общих принципов строения, можно разделить на две группы: гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисаха-риды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.
С точки зрения функционального назначения полисахариды могут быть разделены на структурные и резервные полисахариды. Важным структурным полисахаридом является целлюлоза, а главные резервные полисахариды – гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно).
Крахмал представляет собой комплекс двух гомополисахаридов: линейного – амилозы и разветвленного – амилопектина, общая формула которых (С6Н10О5)n. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10–30%, амилопектина 70–90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-связями, а в точках ветвления амилопектина – межцепочными α-1,6-связями.
Крахмал является главной составной частью пищи человека. Хлеб, картофель, крупы, овощи – главный энергетический ресурс его организма.
Гликоген – полисахарид, широко распространенный в тканях животных, близкий по своему строению к амилопектину. Молекула гликогена, как и молекула амилопектина, построена из сильно разветвленных цепочек (разветвление через каждые 3–4 звена) с общим количеством глюкозидных остатков 5–50 тыс (с молекулярной массой 1–10 млн).
Целлюлоза (или клетчатка) является одним из наиболее распространенных растительных гомополисахаридов. Она выполняет роль опорного материала растений, из нее строится жесткий скелет стеблей, листьев. В чистом виде она известна в виде ваты и фильтровальной бумаги (писчая и все другие виды бумаги проклеиваются). Древесина наполовину состоит из клетчатки и, кроме того, содержит связанный с нею лигнин – высокомолекулярное вещество фенольного характера. Целлюлоза представляет собой полимер, содержащий 600–900 остатков глюкозы (средняя молекулярная масса 1–1,5 млн).
В молекуле целлюлозы остатки глюкозы соединены β-(1,4)-гликозидными связями, что определяет линейную структуру полимера. Целлюлоза не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта млекопитающих, а при действии фермента целлюлазы, выделяемого из кишечной флоры травоядных, распадается на целлодекстрины (олигоцеллосахариды) и целлобиозу.
Декстраны – гомополисахариды, построенные из остатков D-глюкозы с доминирующим типом гликозидной связи; α-(1,6)-боковые разветвления присоединяются к центральной цепи в положениях 3 и 4. Декстран образуется из сахарозы под действием специфического фермента декстрансахаразы, вырабатываемого бактериями. В зависимости от применяемого штамма бактерий синтезируются декстраны различной степени разветвленности. Декстраны служат для получения молекулярных сит-сефадексов разных марок.
Пентозаны – целлюлозоподобные полисахариды, построенные из ксилозы, арабинозы и других пентоз. Особенно богаты пентозанами скорлупа орехов, подсолнухов, кукурузные кочерыжки, солома, рожь.
Инулин – высокомолекулярный углевод, растворимый в воде, осаждающийся из водных растворов при добавлении спирта. При гидролизе с помощью кислот образует фруктофуранозу и небольшое количество глюкопиранозы. Содержится в большом количестве в клубнях земляной груши и георгина, в корнях одуванчика, кок-сагыза и цикория, в артишоках, в корнях, листьях и стеблях каучуконосного растения гваюлы (Parthenium argentatum). В этих растениях инулин заменяет крахмал. Количество остатков фруктозы, связанных в молекуле инулина гликозидными связями между 1-ми 2-м углеродными атомами, по-видимому, равно 34. Поэтому строение молекулы инулина можно изобразить следующим образом:
В растениях, плесневых грибах и дрожжах содержится особый фермент – инулаза, который гидролизует инулин с образованием фруктозы.
Слизи и гумми (камеди) – группа коллоидных полисахаридов, к которым принадлежат растворимые в воде углеводы, образующие чрезвычайно
вязкие и клейкие растворы. Типичными представителями этой группы являются гумми, выделяемые в виде наплывов вишневыми, сливовыми или миндальными деревьями в местах повреждения ветвей и стволов. Слизи содержатся в большом количестве в льняных семенах и в зерне ржи. Именно их наличием объясняется высокая вязкость употребляемого в медицине отвара из льняных семян или же водной болтушки ржаной муки.
При исследовании состава полисахаридов вишневого клея было найдено, что они состоят из остатков галактозы, маннозы, арабинозы, n-гликуроновой кислоты и незначительного количества ксилозы. Изучение слизей ржаного зерна показало, что они почти на 90% состоят из пентозанов. Эти слизи чрезвычайно сильно набухают в воде и дают весьма вязкие растворы.
Камеди находят широкое применение в производстве, поскольку они обладают такими ценными свойствами, как повышенная вязкость, клейкость, набухаемость и т. д. Камеди (гуммиарабинотрагакант) применяются в качестве связующих веществ и загустителей, служат эмульгаторами, основой для косметических и фармацевтических кремов и паст, стабилизаторами в пищевой промышленности.
Пектиновые вещества, содержащиеся в растительных соках и плодах, представляют собой гетерополисахариды, построенные из остатков галактуроновой кислоты, соединенных α-(1,4)-гликозидными связями. Карбоксильные группы галактуроновой кислоты в той или иной степени этерифицированы метиловым спиртом. В зависимости от этого существует следующая классификация пектиновых веществ:
- протопектин – нерастворимое в воде соединение сложного химического состава (в протопектине длинная цепь полигалактуроновой кислоты связана с другими веществами: целлюлозой, арабаном, галактаном и другими полиозами, а также с белковыми веществами);
- пектиновые кислоты – это полигалактуроновые кислоты, в малой степени этерифицированные остатками метанола;
- пектин представляет собой почти полностью этерифицированную пектиновую кислоту.
Пектиновые вещества составляют основу фруктовых гелей. Пектины растворимы в воде, образуют коллоидные растворы. Протопектины нерастворимы в воде. Молекулярная масса 20–30 тыс.
К гемицеллюлозам относятся разнообразные по химической структуре гетерополисахариды растений: глюкоманнаны, галактоманнаны и ксиланы, содержащие в боковых цепях арабинозу, глюкозу и т. д. В растениях гемицеллюлозы, как правило, сопутствуют целлюлозе и лигнину, причем ксиланы и глюкоманнаны прочно адсорбируются на поверхности целлюлозы.
Гемицеллюлозы, выделяемые из различных растений, отличаются по структуре. В деревьях и семенах они представлены линейными глюкоманнанами,
содержащими остатки β-D-маннозы и β-D-глюкозы, соединенных β-(1,4)-гликозидными связями. В травах и древесине обнаружены гемицеллюлозы, цепи которых построены из остатков ксилопираноз, соединенных |3-(1,4)-гликозидными связями, причем в основной цепи имеются различные разветвления.
Гликозиды – продукты, получающиеся при элиминации воды при реакции:
Только очень малые количества гликозидов встречаются в питании человека. Однако их значение часто зависит не от количества, а связано с физиологической ролью. Ряд природно встречающихся гликозидов являются сильными пенообразователями и стабилизаторами, флавоноидные гликозиды могут придавать горький вкус и (или) определенный аромат и цвет пищевому продукту. S-гликозиды встречаются в природе в семенах горчицы и корнях хрена. Они называются гликозинолаты. Аллил-гликозинолат, наиболее известный из класса S-гликозидов, называется синигрин. Он придает определенный аромат пище, но есть работы, в которых авторы полагают, что S-гликозиды и (или) продукты их распада (см. рис. 3.2) могут быть отнесены к пищевым токсикантам.
Рис. 3.2.S-гликозид. Разрушение под действием природной тиогликозидазы
О-гликозид образуется из D-глюкозы при пиролизе (см. рис. 3.3).
Рис. 3.3.Образование О-гликозида
Небольшое количество левоглюкозана образуется в условиях пиролиза при обжарке и выпечке мучных изделий и нагревании сахаров и сахарных сиропов при высокой температуре. Большие количества в пище нежелательны из-за горького вкуса.
Другой класс гликозидов, важных с точки зрения питания, – цианогенные гликозиды. Это,соединения, которые дают HCN при деградации in vivo; они достаточно широко представлены в природе (семена горького миндаля, маниок, сорго, косточки персиков, абрикосов и др.). Цианид, образующийся при деградации этих гликозидов, обычно детоксицируется превращениями в тиоцианат. Эта реакция включает СN — -ион, SО3 — -ион и фермент S-трансферазу. Однако, если путь детоксикации подавляется введением большого количества гликозида, может появиться токсичность. Были отмечены отравления как результат потребления маниока, горького миндаля; отравление крупного рогатого скота – при потреблении незрелого проса или сорго.
Идеальная защита от цианидного отравления – исключить (или почти исключить) цианогенную пищу. Эти пищевые продукты должны храниться только очень короткое время. Надо принимать меры, чтобы не было "побитых" после уборки плодов. Плоды должны быть тщательно отобраны и затем хорошо промыты, чтобы удалить цианид.
124 :: 125 :: 126 :: 127 :: 128 :: 129 :: 130 :: Содержание
130 :: 131 :: Содержание
3.2. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ
УГЛЕВОДОВ
Углеводам в питании человека принадлежит чрезвычайно важная роль. Они являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме
освобождается энергия, которая аккумулируется в виде богатого энергией соединения – аденозинтрифосфорной кислоты. При окислении 1 г углеводов в организме образуется 16,7 кДж (4 ккал) энергии.
Роль углеводов в организме человека не ограничивается их значением как источника энергии. Эта группа веществ и их производные входят в состав разнообразных тканей и жидкостей, являясь пластическими материалами. Так, соединительная ткань содержит мукополисахариды, в состав которых входят углеводы и их производные.
Регуляторная функция углеводов разнообразна. Они противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров. Так, при нарушении обмена углеводов, например, при сахарном диабете, развивается ацидоз.
Ощущение сладкого, воспринимаемое рецепторами языка, тонизирует центральную нервную систему.
Некоторые углеводы и их производные обладают биологической активностью, выполняя в организме специализированные функции. Например, гепарин предотвращает свертывание крови в сосудах, гиалуроновая кислота препятствует проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.
Следует отметить важную роль углеводов в защитных реакциях организма, особенно протекающих в печени. Так, глюкуроновая кислота соединяется с некоторыми токсическими веществами, образуя нетоксические сложные эфиры, которые, благодаря растворимости в воде, удаляются из организма с мочой.
Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1 % массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400–500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.
130 :: 131 :: Содержание
131 :: 132 :: 133 :: Содержание
Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:
Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.
