Применение целлюлозы
УПРАЖНЕНИЯ.
1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.
2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.
3. Из глюкозы получите: а) кальциевую соль хлоруксусной кислоты (хлорацетат кальция);
б) калиевую соль 
-броммасляной кислоты (-бромбутират калия).
4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.
5. Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?
6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?
7. Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag2O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО2 .
8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?
9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?
10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?
11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?
1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:
б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:
2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:
3.
4.
5. Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:
m(NaOH) = 
(NaOH)•m(20%-й NaOH) = w•
•V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.
Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO3:
В реакции (1) расходуется m(CO2) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO3) = y = 16•84/40 = 33,6 г.
Реакция спиртового брожения глюкозы:
C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:
Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.
6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.
7. Из данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод СnH2nOn. Уравнения реакций его окисления и горения:
Из уравнения реакции (1) молярная масса углевода:
x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,
8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.
9. Из набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала».
Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода.
Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима. К тому же сахароза легко гидролизуется даже под действием угольной кислоты при 40–50 °С с образованием глюкозы и фруктозы. Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала».
Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.
За сладость большинства потребляемых нами продуктов мы должны быть благодарны именно этим двум сахарам (а также молекулам, которые образованы путем их соединения в пары). Какую роль играют глюкоза и фруктоза в обмене веществ нашего организма, чего хорошего и плохого можно ждать от этих углеводов?
Глюкоза и фруктоза относятся к так называемым простым сахарам — углеводам, которые являются звеньями для более сложных углеводных цепочек.
Проще всего их представить себе в виде колечек (хотя у простых углеводов есть и линейная форма — существование в виде цепочки атомов, и циклическая — существование в виде кольца, в которое эта цепочка может соединяться). Соединяясь друг с другом или другими простыми углеводами, глюкоза и фруктоза могут образовывать дисахариды (молекулы, состоящие из двух простых звеньев), к которым относятся сахароза (глюкоза+фруктоза) — свекловичный и тростниковый сахар, лактоза (глюкоза+галактоза) — молочный сахар, мальтоза (глюкоза+глюкоза) — солодовый сахар.
Простые сахара и дисахариды имеют сладкий вкус, именно эти вещества обеспечивают сладость натуральных продуктов и большинства продуктов пищевой промышленности. При соединении в цепочку многих молекул простых сахаров получаются сложные углеводы, к которым относятся, например, запасающий углевод животных гликоген и запасающих углевод растений — крахмал. И та, и другая молекулы образованы тысячами молекул глюкозы.
При усвоении углеводной пищи в нашем пищеварительном тракте все дисахариды и сложные углеводы разрезаются до своих строительных звеньев — простых сахаров, и всасываются в кровь именно в разбранном виде. Поэтому скорость усвоения различных источников углеводов разная: разрезание на звенья дисахарида происходит очень быстро, в то время, как разрезание, например, крахмала идет намного дольше из-за большого количества молекул глюкозы, входящих в его состав.
Глюкоза — основное топливо нашего организма. Именно из этого углевода мы преимущественно получаем энергию при нормальном питании, именно этот углевод запасают наши органы в виде гликогена. Уровень глюкозы в крови является важным параметром и организм поддерживает его на постоянном уровне при помощи специальных механизмов гормональной регуляции.
Один из наиболее важных и известных всем ещё со школы — регуляция при помощи гормонов инсулина и глюкагона. При возрастании уровня глюкозы в результате потребления богатой глюкозой пищи выделяется инсулин, действие которого приводит к "открыванию ворот" различных клеток для глюкозы. Важно то, что печень (единственный орган, который хранит гликоген не для собственных потребностей, а для поддержания уровня глюкозы в крови постоянным при недостатке глюкозы, получаемой из пищи) забирает глюкозу из крови при её повышенной концентрации и выделении инсулина, в отличие от других органов, при необходимости питающихся глюкозой из крови при её нормальной концентрации.
На что же тратится глюкоза? В первую очередь, она подвергается превращениям, приводящим к синтезу АТФ. Затем — на восстановление запасов гликогена печени и органов. Если обе предыдущие потребности удовлетворены (а потребность как в количестве АТФ, так и в количестве гликогена у организма, естетсвенно, совершенно конкретная и ограниченная и при её удовлетворении организм переключает реакции в сторону следующей неудовлетворенной потребности), глюкоза будет захватываться печенью и жировой тканью для дальнейших превращений в другие классы соединений, например, в жирные кислоты и далее — в жиры. Для синтеза жиров в жировой ткани обязательно требуется поступление туда глюкозы, а оно происходит только в присутствии инсулина. Поэтому резкое возрастание уровня инсулина — палка о двух концах. С одной стороны, оно обеспечивает эффективное восстановление растраченного гликогена (поэтому после, например, силовой тренировки, когда запасы гликогена мышц и печени растрачены, будет явлением положительным. То же касается утреннего приема пищи, потому что после ночного голодания гликоген печени порадочно растрачен на обеспечение потребностей мозга ночью). С другой стороны, в ситуациях, когда запасы гликогена восстановлены, возрастание уровня инсулина приведет в том числе к захвату глюкозы жировыми клетками и клетками печени с последующим синтезом жирных кислот, потому что её просто будет больше некуда деть. Поэтому стоит проводить четкую границу между "простые углеводы нужно употреблять с умом" (что является верным) и "простые углеводы не нужно употреблять вообще никогда" (что является неверным, особенно в случае глюкозы). Что же происходит при падении уровня глюкозы? В таком случае выделяется гормон глюкагон, заставляющий печень расщеплять свой запас гликогена до глюкозы и выделять глюкозу в кровь.
Таким образом, гликоген печени расходуется тогда, когда человек недополучает глюкозу из пищи. В отличие от печени, остальные органы тратят свой гликоген только на личные нужды — гликоген мышц расходуется только при мышечной работе. Чем интенсивнее работа, тем быстрее исчерпывается запас. Для эффективного восполнения запасов гликогена требуется быстрое поступление в пищеварительный тракт богатых глюкозой продуктов.
Фруктоза, как не трудно догадаться по названию — это основной сахар фруктов. На вкус она слаще глюкозы. Для того, чтобы включиться в ключевые обменные процессы нашего организма, фруктоза должна быть превращена в глюкозу. Поскольку в кровь она попадает ещё в своем первозданном виде, она не вызывает скачков инсулина и не поглощается инсулин-зависимыми тканями.
Однако у этой красивой картины есть и обратная сторона, во-первых, в печени фруктоза прекрасно превращается в жирные кислоты. Причем фруктоза, в отличие от глюкозы, минует стадию, которая осуществляется ферментом, которому организм умеет говорить "Стоп!", поэтому при поступлении фруктозы в организм человека, который питается хорошо, она в больших количествах уходит в "запасы" на животе. При замене глюкозы или сахара только фруктозой в рационе здорового человека вместо ожидаемого многими снижения количества жировой ткани все происходит наоборот.
Во-вторых, для восстановления растраченного гликогена мышц фруктоза подходит гораздо хуже глюкозы, так как регуляция ферментов, осуществляющих синтез гликогена в мышцах, заставляет их использовать в первую очередь глюкозу, а не фруктозу. Отсюда вывод — при употреблении углеводов после тренировки желательно выбирать продукты с преимущественным содержанием именно глюкозы, но не фруктозы (помните, что обычный сахар содержит глюкозу и фруктозу в количестве 50/50 и не является источником чистой глюкозы).
Таким образом, с фруктозой необходимо быть аккуратным. Бесспорно, фрукты полезны и должны быть в рационе, однако не стоит заменять ими сладости в надежде на похудение — это не принесет ожидаемых плодов. Точно так же не стоит бояться глюкозы — в определенное время суток её употребление необходимо. Для того, чтобы узнать, какие сахара содержатся в том или ином сладком продукте, читайте этикетки и пользуйтесь информацией в интернете. Для большинства фруктов и сладостей найти содержание в них тех или иных простых углеводов не составит труда.
Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:
